因为膝盖半月板损伤，伦纳德缺席了快船队整个西部决赛，眼睁睁看着球队遭到淘汰。在他养伤期间传出了他对快船队医不满的消息，而他在快船效力的两年里，季后赛都失望而归，目前已有传闻他有极大可能在今年夏天离开快船。伦纳德今夏可以跳出合同选项成为自由球员，但目前的他丝毫没有和快船续约的意思。

在伦纳德受伤后，他私下炮轰快船队医，认为他们隐瞒了自己的伤病才造成韧带撕裂这样的恶果。在上赛季遭遇掘金逆转后，快船队内就已经开始暗流涌动了，哈雷尔甚至在输球后吹起了口哨，而伦纳德甚至与快船高层谈话时要求交易保罗-乔治！从上赛季结束后，乔治与伦纳德的关系一直都不好，两人除了训练、比赛在一起之外，私下几乎没有任何交往，但球队高层并没有交易乔治，这让伦纳德很失望。

在20年的12月，甚至有记者爆料出伦纳德的数条“特权”。伦纳德除了有自己的更衣室外，还有权利进入快船女员工的更衣室；其他球员的住所与球队的训练馆很近，而伦纳德则是搭乘球队为他配备的私人飞机和专职司机从远离球馆的地方飞到球馆，；伦纳德甚至可以缺席训练，可以在比赛时无理由的轮休，他上赛季的多次轮休甚至让NBA主席肖华出台政策禁止球员无理由轮训的现象；伦纳德的叔叔甚至希望能够无条件入股快船，但遭到快船队的拒绝。

有媒体爆料称，目前热火和独行侠都会在今年夏天展开对伦纳德的追逐，独行侠已经出现高层洗牌库班明确表示会在今年夏天为东契奇寻找更好的搭档，甚至交易波尔津吉斯。独行侠最新的总经理与伦纳德私交甚好，不过伦纳德是否愿意当二号人物让位于东契奇就是个很大的问题了。至于热火，他们想招募伦纳德是因为球队当家球星巴特勒欣赏伦纳德，早在19年伦纳德加盟快船时就曾联系巴特勒与他一起加盟快船。但热火无法为伦纳德提供充足的薪资空间，可能只有先签后换这一条路可以走。

对于快船来说，连续两年折戟季后赛是他们所不能容忍的，乔治与伦纳德不可修复的矛盾让球队高层在今夏必须交易其中一位球员来调节球队的矛盾，更能在季后赛中有竞争力。伦纳德没有续约的意思让管理层有了兜售他的理由，况且快船在没有取得总冠军的情况下也无法容忍伦纳德多条“特权”，出售伦纳德换来更有竞争力的球员是今年夏天势在必行的。